Bis zum Ende des ersten Jahres müsst ihr eine der drei Heiratskandidatinnen für euch gewinnen, da sonst das Spiel zu Ende ist - ihr seid quasi "Game Over". Um eine der Drei von euch zu überzeugen, müssen im Tagebuch eurer Herzdame (das findet ihr im jeweiligen Zimmer vor) 4 Herzen zu sehen sein. Erst dann könnt ihr die blaue Feder überreichen und eurer Auserwählten somit einen Antrag machen. Habt ihr euch bis zum letzten Tag im Winter nicht verlobt, wird die junge Frau, bei der ihr am meisten Zuneigung erarbeitet habt, zu euch kommen und euch selbstständig einen Antrag machen. Das ist eure letzte Chance auf eine Heirat! Lehnt ihr ab, müsst ihr das Spiel von Neuem beginnen.

Es ist in AWL sogar möglich euch scheiden zu lassen. Das erreicht ihr, indem ihr im ganzen zweiten Kapitel absolut nichts verkauft, den ganzen Tag schlaft und eurer Frau viele viele Dinge zeigt, die sie nicht leiden kann oder ihr Dinge zeigt, die sie mag, aber ihr nicht schenkt, wenn sie danach fragt. Am Ende des zweiten Kapitels wird sie euch schließlich darauf ansprechen, dass sie von Takakura erfahren hat, dass die Verkaufszahlen ziemlich mies waren in letzter Zeit. Sie wird euch mehrmals fragen, ob euch die Farm egal ist. Stimmt ihr dem immer zu, wird sie euch mit eurem gemeinsamen Sohn verlassen und ihr müsst das Spiel von Neuem beginnen!